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事件
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| 2023年5月
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| 5月9日
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前外交部长杨荣文拒绝竞选总统，这是他自2011年5月首次宣布以来第三次这样做，随后在2022年8月重申他是一个“自由灵魂”。[35]
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| 5月29日
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时任总统哈莉玛·雅各布宣布她将不会在2023年总统选举中寻求连任。[36]
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| 2023年6月
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| 6月8日
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时任国务资政兼社会政策统筹部长尚达曼自荐参选，并宣布他将于7月7日辞去所有政治职务。
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| 6月12日
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家电零售商Harvey Norman Ossia董事长吴振华宣布有意竞选总统。[37]
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| 6月13日
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选举局开始发放选举资格证明（英语：Certificates of Eligibility，COE）的申请表。两位潜在候选人吴振华和辛舜加在选举局领取了他们的申请表格。[38]
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| 6月27日
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Teo (张) En Ming到选举局领取了申请表格。[39]
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| 2023年7月
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| 7月19日
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黄国松到选举局领取了申请表格。
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| 7月26日
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尚达曼的竞选团队宣布竞选口号为“相互敬重”。[40][41]
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| 7月31日
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陈钦亮透露自己已提交了选举资格证明申请表。
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| 2023年8月
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| 8月3日
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黄国松向选举局提交了总统候选人合格证书申请。[42]
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| 8月4日
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吴振华向选举局提交了总统候选人合格证书申请，他那天下午也启动了他的总统选战。[43]
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| 8月7日
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尚达曼向选举局提交了总统候选人合格证书申请。[44]
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| 8月11日
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陈钦亮宣布正式参选总统，[45]这是他自2011年选举以来的第二次尝试。
李显龙总理发出选举令状，[46]设定8月22日为提名日，如果选举有竞争，9月1日则为投票日。[47]
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